deoksytymidin

deoksytymidin er det vanligere navnet på 1- (2-deoksy-ß-D-ribofuranosyl) -5-metyluracil. Også navnet tymidin er vanlig. Deoksytymidin er en viktig del av DNA (deoksyribonukleinsyre).

Hva er deoksytymidin?

Deoksytymidin er et nukleosid med molekylformelen C10H14N2O5. Et nukleosid er et molekyl som består av en såkalt nukleobase og et monosakkarid, pentosen.

Deoxythymidine var en av de første byggesteinene med DNA som ble oppdaget. Derfor ble DNA opprinnelig også kalt tymidylsyre. Det var ikke før mye senere at det ble omdøpt til deoxyribonucleic acid. Thymidin er ikke bare et nukleosid av DNA, men også et nukleosid av tRNA. TRNA er overførings-RNA.

Fra et kjemisk synspunkt består deoksytymidin av basetymin og monosakkarid deoksyribose. Begge ringsystemer er forbundet med en N-glykosidbinding. Dermed kan basen rotere fritt i molekylet. Som alle pyrimidinnukleosider er deoksytymidin syrestabilt.

Funksjon, effekt og oppgaver

Deoksytymidin er et nukleosid som er dannet av tymin og deoksyribose. Det er en kombinasjon av en nukleisk base (tymin) og en pentose (deoxyribose). Denne forbindelsen danner den grunnleggende byggesteinen til nukleinsyrene.

En nukleinsyre er en såkalt heteropolymer. Det består av flere nukleotider som er koblet til hverandre via fosfatestere. Gjennom den kjemiske prosessen med fosforylering er nukleosider bygget inn i nukleotider. Under fosforylering overføres grupper av fosfater eller pyrofosfater til et målmolekyl, i dette tilfellet til nukleotidene. Nukleosid-deoksytymidin tilhører den organiske basen (nukleobase) tymin. I denne formen fungerer deoksytymidin som den grunnleggende byggesteinen til DNA. DNA er et stort molekyl som er veldig rik på fosfor og nitrogen. Det fungerer som bærer av genetisk informasjon.

DNAet består av to enkeltstrenger. Disse kjører i motsatte retninger. Formen på disse strengene minner om en taustige, noe som betyr at de enkelte trådene er forbundet med en slags stiler. Disse piggene er dannet fra to av de organiske basene hver. I tillegg til timin er det også basene adenin, cytosin og guanin. Thymin binder alltid seg med adenin. Det dannes to hydrogenbindinger mellom de to basene. DNAet er lokalisert i cellene i kroppens celler.

Oppgaven til DNA og dermed også deoksytymidins oppgave er å lagre genetisk informasjon. I tillegg koder den for proteinbiosyntesen og dermed til en viss grad "blåkopien" til det respektive levende vesen. Alle prosesser i kroppen påvirkes av dette. Forstyrrelser i DNA fører derfor også til alvorlige forstyrrelser i kroppen.

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

I utgangspunktet består deoksytymidin bare av karbon, hydrogen, nitrogen og oksygen. Kroppen vil også kunne syntetisere nukleosider i seg selv.

Imidlertid er syntesen ganske kompleks og veldig tidkrevende, slik at bare en del av deoxythymidin blir produsert på denne måten. For å spare energi driver kroppen en slags resirkulering og bruker den såkalte bergingsveien. Puriner skapes når nukleinsyrer brytes ned. Gjennom forskjellige kjemiske prosesser kan nukleotider og dermed også nukleosider oppnås fra disse purinbasene.

Sykdommer og lidelser

En svekkelse av deoksytymidin kan føre til DNA-skade. Mulige årsaker til DNA-skade er defekte metabolske prosesser, kjemiske stoffer eller ioniserende stråling. Den ioniserende strålingen inkluderer for eksempel UV-stråling. En sykdom der DNA spiller en viktig rolle er kreft.

Titusenvis av millioner celler multipliserer seg i menneskekroppen hver dag. For en jevn reproduksjon er det viktig at DNA er uskadet, fullstendig og fri for defekter. Bare på denne måten kan all relevant genetisk informasjon videreføres til dattercellene.Faktorer som UV-stråling, kjemikalier, frie radikaler eller høyenergi-stråling kan ikke bare skade cellevev, men også føre til feil i duplisering av DNA under celledeling. Som et resultat inneholder den genetiske informasjonen feil informasjon. Vanligvis har cellene en reparasjonsmekanisme på plass. På denne måten kan mindre skader på genomet faktisk repareres.

Imidlertid kan det skje at skaden overføres til dattercellene. Man snakker her om mutasjoner i den genetiske sammensetningen. Hvis det er for mange mutasjoner i DNAet, initierer friske celler vanligvis programmert celledød (apoptose) og ødelegger seg selv. Dette for å forhindre at den genetiske skaden sprer seg ytterligere. Celledød initieres av forskjellige signal sendere. Skader på disse signalene ser ut til å spille en viktig rolle i utviklingen av kreft. Hvis de ikke reagerer, ødelegger ikke cellene hverandre, og skadene på DNAet blir overført fra cellegenerering til cellegenerering.

Tymin og dermed også deoksytymidin ser ut til å være spesielt viktig i prosessering av UV-stråling. Som allerede nevnt kan UV-stråling føre til DNA-mutasjoner. CPD-skader er spesielt vanlig på grunn av UV-stråling. I disse CPD-skadene kombineres vanligvis to timian-byggesteiner for å danne en såkalt dimer og danne en solid enhet. Som et resultat kan ikke DNAet lenger leses riktig, og dette fører til celledød eller i verste fall hudkreft.

Denne prosessen fullføres bare et picosekund etter at UV-strålene er absorbert. For å gjøre dette, må imidlertid tyminbasene være i en spesifikk ordning. Siden dette ikke er så ofte, er skadene forårsaket av UV-stråling fortsatt begrenset. Imidlertid, hvis arvestoffet blir forvrengt på en slik måte at flere tyminer er i riktig arrangement, er det også en økt dannelse av dimerer og dermed større skade i DNA-en.