hypoxantin

hypoxantin I tillegg til xantin, er det et nedbrytningsprodukt fra purinmetabolismen. Det brytes videre ned til urinsyre. Sykdommer kan oppstå både når nedbrytningen av den til urinsyre blir hemmet, og når resirkuleringen av den via bergingsveien forstyrres.

Hva er hypoksantin?

Hypoxanthine er et purinderivat og produseres når purinbasene adenin og guanin brytes ned. Sammen med xantin er det et mellomprodukt i syntesen av urinsyre. Under påvirkning av xantinoksydase blir hypoksantin vanligvis først brutt ned til xantin og deretter til urinsyre.

Som alle purinderivater består den av to heterocykliske ringer som inneholder seks eller fem atomer. Det er totalt ni atomer i ringene. Det er fem karbon og fire nitrogenatomer. To karbonatomer tilhører begge ringene. En hydroksylgruppe er bundet til karbonatomet i posisjon 6. Via stabiliseringseffekter kan molekylet eksistere i flere tautomere former som er i likevekt med hverandre. Hypoxanthine består av solide transparente krystaller som smelter ved 250 grader. Det løses ikke opp i kaldt vann eller alkohol. Imidlertid er det lettløselig i varmt vann, syrer eller alkalier.

Funksjon, effekt og oppgaver

Som nevnt er hypoksantin et mellomprodukt i nedbrytningen av purinbasene. Enzymet xanthine oxidase oksiderer det til xanthine. Sammen med xantin blir den deretter brutt ned til urinsyre ved hjelp av xantinoksydase. Forskjellen mellom hypoksantin og xantin er at xantin også har en hydroksylgruppe knyttet til stilling 2.

Videre kan hypoksantin både brytes ned i urinsyre og føres tilbake til purinmetabolismen via bergingsveien.I kontrast bryter xantin bare ned i urinsyre. Hypoksantin og ribose danner nukleosidet inosin. Inosine er inkorporert i antikodonet til tRNA i svært sjeldne tilfeller. Det brukes i produksjonen av degenererte primere som initierer en polymerasekjedereaksjon. Det er en nøytral base som kan pare seg med alle nukleobaser. Parring med cytosin er imidlertid energisk det beste.

En annen viktig forbindelse avledet fra hypoksantin er inosinmonofosfat. Denne forbindelsen er en fosforsyreester av inosin. Inosinmonofosfat (IMP) er et sentralt mellomprodukt for syntesen av guanosinmonofosfat (GMP) og adenosinmonofosfat (AMP), som begge kan brukes igjen til nukleinsyresyntese. Syntese av IMP foregår fra hypoksantin direkte via bergingsveien. De to enzymene AICAR formyltransferase / IMP cyclase og hypoxanthine guanine fosforibosyltransferase er i stor grad ansvarlige for dette. Således står hypoksantin i grenseflaten mellom nedbrytningen av purinbasene for å danne urinsyre og oppbyggingen av nukleinsyrer. Inosinmonofosfat brukes også som smaksforsterker.

Utdanning, forekomst, egenskaper og optimale verdier

Hypoxanthine dannes som et mellomprodukt i purinmetabolismen og ligger på terskelen mellom nedbrytning og gjenoppbygging av purinbasene. Hvis det oksideres til xantin av enzymet xantinoksydase, er ikke reversreaksjonen på nukleobasene adenin og guanin lenger mulig.

Hypoksantin produseres fra purinbase-adenin, mens nedbrytningen av guanin fører til xantin. Imidlertid er reaksjonene fra de forskjellige nukleosider og nukleotider koblet til hverandre via et komplisert nettverk. Adenosinnukleotider fører direkte til hypoksantin, med AMP som nøkkelsubstans. Imidlertid kan GMP også konverteres til AMP via IMP og adenylosuccinat. AMP fører deretter til hypoksantin via dannelse av adenosin og inosin, blant annet. I tillegg til guanin og adenin, kan hypoksantin også produsere nukleotider som byggesteiner for nukleinsyre via bergingsveien.

Du finner medisinene dine her

Sykdommer og lidelser

Flere lidelser kan oppstå i forbindelse med hypoksantin. Når purin brytes ned, produseres hypoksantin og xantin likt. Hypoksantin omdannes til xantin ved hjelp av xantinoksydase. Det samme enzymet bryter deretter ned xantin til urinsyre.

Imidlertid, når xantinoksidase er fraværende, samles xantin og hypoksantin i blodet. Urinsyrenivået er veldig lavt. Imidlertid er det hovedsakelig konsentrasjonen av xantin som øker, fordi hypoksantin har muligheten til å bli resirkulert via bergingsveien. Det kliniske bildet av xanthinuria utvikler seg. Utskillelsen av xantin i urinen kan øke med 1500 prosent. Verdiene av hypoksantin øker ikke så mye. De høye konsentrasjonene av xantin kan skade nyrene. Hvis væskeinntaket er dårlig, kan det dannes nyrestein eller steiner i urinveiene. Utskillelse av urinkrystaller er også mulig.

I veldig alvorlige tilfeller kan det føre til dødelig nyresvikt. Siden xantin og hypoksantin har en viss vannløselighet, er den beste behandlingen å drikke mye. Purinrik mat som fisk, blåskjell, belgfrukter eller øl bør unngås. Imidlertid er det også mer alvorlige former for xanthinuria. I tillegg til alvorlige nyresykdommer kan dette føre til forsinket intellektuell utvikling, autisme eller til og med tannutviklingsforstyrrelser. Siden hypoksantin også kan resirkuleres via bergingsveien, i motsetning til xantin, fører forstyrrelsene i denne prosessen til økt urinsyredannelse, fordi bare nedbrytningsveien for purinbasen fungerer.

Det resulterende hypoksantinet kan bare oksideres til xantin, som igjen omdannes til urinsyre. Ofte er det en arvelig defekt i enzymet hypoxanthine guanine phosphoribosyl transferase. Urinsyre-konsentrasjonen i blodet stiger kraftig, noe som kan føre til utfelling av urinsyre-krystaller i leddene. Resultatet er giktangrep. I alvorlige tilfeller utvikler Lesch-Nyham syndrom.